Déprotection réglosélective des groupements (Imine, Ac, Alloc, Troc, Boc et Cbz) de β-D-Glucosamine par irradiation via Microonde
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Date
2018-06
Authors
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Publisher
Université Mohamed BOUDIAF de M'Sila
Abstract
Le travail qui nous avons réalisé au niveau du laboratoire pédagogique des sciences de la matière à l’université Mohamed Boudiaf M’sila, a fait l’objet d’étudier la Déprotection régiosélective des groupements protecteurs (Imine, Ac, Alloc, Troc, Boc et Cbz) de la fonction amine de tétra-O-acétyl-β-D-Glucosamine via micro-onde.
Les travaux qui ont été réalisés au cours de cette étude sont déroulés en deux parties :
Dans la première partie on s’est intéressés à la synthèse d’azométhine par condensation tétra-O-acétyl-β-D-Glucosamine avec un dérivé d’aldéhyde : le benzaldéhyde qui donne un bon rendement dans cette réaction. Cette synthèse est réalisée par un chauffage classique (chauffage à reflux) sous agitation à température de 60°C. Les autres groupements (Ac, Alloc, Troc, Boc et Cbz) sont synthétisés au préalable.
Dans la deuxième partie on a fait la déprotection sélective des groupements protecteurs par l’irradiation via micro-onde pour accéder à la β-D-glucosamine, qui est utilisé comme précurseur pour la synthèse organique.
Les résultats obtenus ont montré que le meilleur rendement de déprotection fait avec le groupement protecteur (Boc), puis les groupements (Imine, Cbz et Alloc) à cause de leurs effets stériques, et un mauvais rendement avec le groupement (Ac et Troc) et ceci dû à leur stabilité.
On conclut que la méthode d’irradiation utilisée pour la synthèse peut être considérée comme une bonne alternative par rapport aux méthodes existantes pour la déprotection des groupements protecteurs, à cause de sa haute chimiosélectivité et sa régiosélectivité, aussi à cause de ses bons rendements et la simplicité de manipulation. On peut citer cette méthode comme une méthode de chimie verte sans solvants et sans réactifs de déprotection
Description
Keywords
(Imine, Ac, Alloc, Troc, Boc et Cbz)